Тем сложнее отцу было принять отъезд Маши из Ясной Поляны. В 1897 году она вышла замуж за своего дальнего родственника князя Николая Оболенского, внучатого племянника Толстого. Вернувшись из свадебного путешествия, она поселились в имении Пирогово недалеко от Ясной Поляны.
О замужестве дочери Лев Николаевич с тревогой писал в дневнике:
«Маша вышла замуж, а жалко ее, как жалко высоких кровей лошадь, на которой стали возить воду». Однако отец зря волновался за Машу — даже после замужества она стремилась жить, в первую очередь, духовной жизнью. Единственным, что омрачало ее счастье, была невозможность родить ребенка. Как и старшая сестра
Татьяна, Мария Львовна перенесла несколько неудачных беременностей, но стать матерью ей так и не удалось.